Geschichte
Nachdem Mitte des 13. und 14. Jahrhunderts erste Überlegungen zur Errichtung eines direkten Wasserwegs nach Lübeck gescheitert waren, hatte Hamburg seine Eigentumsrechte am Oberlauf der Alster sukzessive erweitert. Mitte des 15. Jahrhunderts ergriff die Reichsstadt die Initiative, den bislang umständlichen, teilweise über den Skagerrak oder den auf lauenburgischem Gebiet liegenden Stecknitzkanal führenden Wasserverkehr in den Ostseeraum zu erleichtern. Daraus resultierte ein im März 1448 geschlossener Vertrag zwischen Hamburg und Adolf VIII. von Holstein, der nötige Flächen zur Verfügung stellte, zum Bau eines schiffbaren Durchstichs zwischen Alster und Norderbeste. Später trat auch die Reichsstadt Lübeck, die die Rechte an der Trave zwischen Oldesloe und Lübeck besaß, dem Vertrag bei. Die Bauarbeiten wurden 1452/53 allerdings aus technischen und finanziellen Problemen eingestellt.
Dennoch blieb die Idee bestehen, zumal sich der Handelsverkehr zwischen Hamburg und Lübeck weiter intensivierte. Nachdem Friedrich I. von Dänemark durch Unterstützung Hamburgs und Lübecks König von Dänemark und Norwegen geworden war, schlossen diese drei Parteien im März 1525 auf Burg Segeberg auf Basis des alten Übereinkommens einen neuen Vertrag. Der geplante Bau wurde dabei als Neuer Graben, der unvollendete Kanal als Alter Graben bezeichnet. Die Baukosten teilten sich beide Städte, während Friedrich I. Baumstämme als wichtiges Baumaterial sowie Handdienste durch Bauern zur Verfügung stellte. Hamburg übernahm die Koordination sowie Bauausführung und zunächst auch die Baukosten, bevor Lübeck bis 1553 seine Raten beglich.
Nach Vorarbeiten begann der Bau am 07.08.1526 mit dem noch fehlenden Durchstich sowie Instandsetzungen und Neubauten der Schleusen. Zudem wurden eine teilweise Begradigung bzw. Verbreiterung und Vertiefung von Alster und Beste vorgenommen sowie ein Treidelweg angelegt. Während der Bauarbeiten am Kanal kam es aufgrund der weichen Moorböden zu Verzögerungen durch rutschende Böschungen, Dammbrüche und Schäden an Schleusen.
Erste Schleusungen fanden im Oktober 1528 statt, im August 1529 absolvierten vier Schiffe die Strecke Lübeck–Hamburg. Die Fahrt von Lübeck nach Hamburg dauerte ca. drei Tage, in die entgegengesetzte Richtung bis zu 14 Tage. Da der Kanal sein Wasser hauptsächlich aus den vom Oberflächenwasser abhängigen Mooren bezog, verzögerte Wassermangel häufig die Schifffahrt. Daher fuhren die ca. 10 bis 12 m langen Steckelschiffe in einem Konvoi, um flussabwärts den Wasserschwall der geöffneten Schleusen zu nutzen. Bergwärts fahrenden Schiffen, die getreidelt wurden, musste genügend Wasser entgegengesandt werden. Für die Nutzung des Kanals fiel ein Schleusengeld an. Es wurden v. a. Holz, Kalk vom Segeberger Kalkberg, Torf und Findlinge transportiert.
Durch den Kanalbau ergaben sich Konflikte mit adeligen Grundbesitzern, über deren Ländereien der Treidelpfad verlief oder die durch aufgestautes Wasser beeinträchtigt wurden. Sie erhielten zwar Kompensationen, dennoch kam es später zu Blockaden des Kanals, festgesetzten Schiffen und gerichtlichen Auseinandersetzungen – etwa durch den Besitzer den Adligen Guts Borstel, Jasper von Buchwaldt.
Wegen dieser anhaltenden Konflikte, häufigem Wassermangel, steigenden Kosten für die Instandhaltung von Uferbefestigungen und Schleusenfundamenten kam der Kanalbetrieb um 1550 zum Erliegen. Auch die abnehmende Bedeutung als Handelsweg spielte eine Rolle. Der Kanal und seine Bauten verfielen anschließend.
Mehrfach gab es Überlegungen zur Wiederaufnahme der Kanalverbindung: 1609/10 auf Initiative Hamburgs, 1618 durch ein Lübecker Gutachten und 1679 durch Christian V. von Dänemark. 1770 sowie 1798 gab es Vorschläge, die Alster über die Trave mit der Schwentine bis Kiel zu verbinden. Um 1810 plante Napoleon I. Bonaparte unter Einbeziehung des Kanals eine Verbindung vom Rhein über Weser und Elbe zur Ostsee. Zuletzt sandte Friedrich August Lorentzen 1820 der Hamburgischen Gesellschaft zur Beförderung der Künste und nützlichen Gewerbe einen Plan zur Wiederaufnahme der Kanalverbindung zwischen Hamburg und der Ostsee.