Geschichte
1875 erlaubte die königlich-preußische Regierung, die bisherige Schroetersche Privatschule im Logierhaus des Kurbads vorläufig unter Patronat der Stadt als höhere Schule zu betreiben. 1877 wurde sie offiziell als städtische Mittelschule genehmigt. Im Jahr darauf zog sie in das für sie umgebaute, 1737 von der Herrnhuter Brüdergemeine errichtete Gebäude auf dem Mährischen Berg (heute Hamburger Straße).
Ab 1881 mit den Rechten einer höheren Bürgerschule versehen, benannte sie sich 1882 in Realprogymnasium, 1895 in Realschule um. Ab 1906 durfte sie eine Abiturklasse führen.
Aufgrund gestiegener Schülerzahlen entstand 1907–1909 ein repräsentativer dreigeschossiger Neubau mit Mansarddach und zwei Seitenflügeln. Hinzu kam auf dem rückwärtigen Gelände eine Turnhalle. 1912 erfolgte durch Ministerialerlass die Anerkennung als neunklassige Oberrealschule. Ab 1920 nahm die Bildungsanstalt erstmals, zunächst ab der Obersekunda, auch Mädchen auf.
1937 bis Ende des Zweiten Weltkriegs als Oberschule in Horst-Wessel-Schule umbenannt, dienten ihre Gebäude nach den Luftangriffen auf Hamburg 1943 einige Zeit als Notquartier für Butenhamburger. 1945 wurden sie kurzzeitig als Lazarett genutzt und beim Bombenangriff auf Bad Oldesloe am 24.04.1945 beschädigt.
Am 17.01.1946 wurde die nun Oberschule für Jungen genannte Einrichtung offiziell für beide Geschlechter wiedereröffnet. Einige Räume waren noch durch die Kreisberufsschule Stormarn und das Finanzamt Stormarn belegt, daher fand noch bis Juni des Jahres ein Teil des Unterrichts in der benachbarten Königin-Luise-Schule statt.
Mit der Jubiläumsfeier zum 75-jährigen Bestehen am 25.03.1950 erhielt die Oberschule nach dem in Oldesloe aufgewachsenen Altertumswissenschaftler Theodor Mommsen ihren Namen.
Für die weiter anwachsende Schüler:innenzahl reichten die vier 1952 provisorisch ausgebauten Klassenräume im Dachgeschoss nicht aus. 1957/58 setzte die Stadt mit Zuschüssen der Landesregierung dem Gebäude ein viertes Vollgeschoss mit Flachdach auf. Nach 1964 wurde die TMS zur Hofseite um einen neuen Zwischentrakt zwischen Hauptgebäude und Turnhalle sowie um eine neue Gymnastikhalle erweitert.
Ab 1969 folgte mit finanzieller Unterstützung des Kreises Stormarn eine grundlegende Sanierung der Schule, in deren Rahmen auch der Pausenhof neu gestaltet sowie die Turnhalle modernisiert wurden.
Der Verdoppelung der Schüler:innenzahl 1964–1974 wurden die beiden 1968 und 1970 errichteten Pavillongebäude nur ansatzweise gerecht. 1971 konnte die TMS schließlich das angrenzende, nach deren Umzug leer stehende Gebäude der Königin-Luise-Schule samt Erweiterungsbau übernehmen. Dort wurde noch im selben Jahr ein Sprachlabor eingebaut.
Um 1990 wich am Haupthaus der funktionale kastenartige Aufbau der 1950er-Jahre einem nun vollständig ausgebauten gewalmten Mansarddach. Auch die Fassade orientierte sich wieder an dem Erscheinungsbild des Originalgebäudes von 1909.
Seit 1997 sind dem Erweiterungsbau der ehemaligen Königin-Luise-Schule ein überdachter Innenhof und das heutige Oberstufengebäude vorgesetzt. Als bislang letzte Erweiterung entstand 2005 nordöstlich des Hauptgebäudes ein Komplex mit Fachräumen für Naturwissenschaften und Informatik.
Mit dem Schuljahr 2008/09 wurde die Profiloberstufe eingeführt. In der Orientierungsstufe startete 2013 die erste Bläser-Klasse, im Jahr darauf die erste Streicher-Klasse. Schritte zur Digitalisierung waren 2014 die erste iPad-Klasse und ab 2017 BYOD (Bring Your Own Device) in der Oberstufe.
V. a. in der zweiten Hälfte des 20. Jh. trug die TMS durch eigene Vorträge, Theateraufführungen und musikalische Veranstaltungen zum kulturellen Leben Bad Oldesloes bei. Im Januar 2025 beging das Gymnasium sein 150-jähriges Bestehen. Zu bekannten Schüler:innen zählen u. a. Käthe Scheel, Arnold Brügmann, Gerhard Stoltenberg, Klaus Bock, Hubertus von Luckner, Michael Michalsky sowie Julia Görges.