Geschichte
Der Ort Oldesloe wurde – ebenso wie Kirche und Kirchspiel - erstmals 1163 in einer Urkunde erwähnt, in der Hartwig von Stade, Erzbischof von Hamburg-Bremen, dem Domkapitel Lübeck den halben Zehnt aus dem Kirchspiel Oldesloe schenkt. Mit dem historischen Kern inselartig zwischen den Flüssen Trave und Beste gelegen, gewann er als Umschlagplatz am Transitweg zwischen Hamburg und Lübeck an Bedeutung. Wohl 1238 wurde Oldesloe das privilegierende Lübecker Stadtrecht verliehen. Für das 13. Jahrhundert können das St. Jürgen-Spital (St. Georg) und das Heiligengeist-Spital nachgewiesen werden, das Markt- und Jahrmarktsprivileg wurde Oldesloe 1371 von Adolf VII. von Holstein-Kiel ausgestellt. Die Stadt stieg in den folgenden Jahrhunderten zu einer der bedeutenderen Landstädte in Holstein auf und war geprägt von Landwirtschaft, Handwerk und Dienstleistungsgewerbe (Rast- und Umschlagplatz). Brauer, Schuhmacher und Gerber bildeten die wichtigsten Gewerbezweige.
1525 wurde die Reformation eingeführt. Der anderenorts von den Obrigkeiten verfolgte radikale Reformator Menno Simons starb 1561 in der Stadt. Von 1737 bis 1741 bestand ein Ableger der Herrnhuter Gemeine in Oldesloe. Nach einem verheerenden Stadtbrand 1798 wurde das Stadtzentrum nach Plänen des dänischen Klassizisten Christian Frederik Hansen neu aufgebaut. Das von ihm gestaltete Rathaus Bad Oldesloe entstand 1804 (heute Altes Rathaus).
Bereits in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts war Oldesloe für rund 20 Jahre ein Umschlagplatz für Waren entlang des Alster-Beste-Trave-Kanals als schiffbarer Verbindung zwischen Hamburg und Lübeck. Nachdem 1865 der Bahnhof auf der neuen Strecke Hamburg-Lübeck eröffnet worden war, entwickelte es sich in den folgenden Jahrzehnten zu einem Bahnknoten: 1875 wurde die Bahnstrecke Oldesloe-Neumünster, 1878 die Bahnstrecke Oldesloe-Schwarzenbek, 1897 die Bahnstrecke Oldesloe-Ratzeburg und 1907 die Bahnstrecke Oldesloe-Elmshorn eröffnet. Der Schienenverkehr löste die Trave als wichtigster Verkehrsweg zwischen Oldesloe und Lübeck ab.
Nachdem zugunsten vermehrter Salzproduktion aus der bereits seit dem Mittelalter bekannten Saline Oldesloe 1750 zwei Gradierwerke errichtet worden waren, wurden die schwefel- und solehaltigen Quellen im frühen 19. Jahrhundert als Heilquellen genutzt. Zwischen 1813 und 1830 wurde Oldesloe zum mondänen Kurort mit Pferderennbahn, Casino und adligem Publikum. Mehrere Versuche, diese Ära wiederzubeleben, scheiterten bis zum Ersten Weltkrieg – wenngleich der Stadt auf Antrag 1910 bewilligt wurde, den Titel „Bad“ zu führen. Während der Kurpark bis heute von der Geschichte des Kurbades zeugt, wurde das Kurhaus 1938 abgerissen.
Wie Schleswig-Holstein insgesamt, kam die Stadt 1867 zu Preußen und wurde Teil des Kreises Stormarn. Neben dem bedeutenden Landmaschinenhandel siedelten sich seit dem späten 19. Jahrhundert verschiedene Industriebetriebe an, z. B. eine Leder-, Papier- und Bekleidungsfabrik.
Ein 1883 errichtetes Krankenhaus genügte bereits vor dem Ersten Weltkrieg nicht mehr den hygienischen Anforderungen an eine moderne Gesundheitspflege. Daher entstand in der Stadt 1928 das Kreiskrankenhaus Stormarn. In den Jahren 1928 wurden die Gutsbezirke Blumendorf und Fresenburg ins Stadtgebiet eingegliedert.
In der Zeit des Nationalsozialismus war Oldesloe Sitz bedeutender Partei- und Verwaltungsinstitutionen, wie der NSDAP-Kreisleitung Stormarn. Kurz vor Ende des Zweiten Weltkriegs wurden beim Bombenangriff auf Bad Oldesloe am 24.04.1945 über 700 Menschen getötet und insbesondere die Gegend um den Bahnhof Bad Oldesloe verheert. Der Ort war zu diesem Zeitpunkt einer der letzten funktionierenden Bahnknoten in Schleswig-Holstein.
Die Stadt veränderte sich aufgrund der vielen Flüchtlinge nach dem Zweiten Weltkrieg in Stormarn entscheidend. Mit einer Einwohnerzahl von 14.953 hatte sich die Bevölkerung bis 1954 gegenüber der letzten Vorkriegszählung von 1939 (=8.281) um rund 80% erhöht. Darunter waren 6.864 Flüchtlinge und Vertriebene. In kurzer Zeit entstanden in den 1950er-Jahren neue Straßenzüge und Siedlungen. Die Gesamtzahl der neuerrichteten Wohnungen stieg bis 1969 auf 5.340.
Nachdem die Kreisfreie Stadt Wandsbek mit dem Groß-Hamburg-Gesetz an Hamburg gefallen war, wurde Bad Oldesloe zunächst 1944 Sitz der Kreisverwaltung Stormarn und 1949 offiziell zur Kreisstadt gekürt. Neue Verwaltungsbauten entstanden – 1952 das Stormarnhaus in Bad Oldesloe, das in der Folgezeit stetig erweitert wurde.
Die Wohn-, Verwaltungs- und Geschäftsbauten der 1950er- bis 1970er-Jahre zeigten eine neuartig-funktionale Architektur, die den historischen Stadtkern zunehmend überformte. Zum architektonischen Symbol des modernen Stadtbildes wurde das 1961 errichtete Hochhaus Liebe an der Kurparkallee. Weitere mehrgeschossige Wohnblocks entstanden unter anderem am Sülzberg (ab 1965), am Stoltenrieden (ab 1966), am Lindenkamp (ab 1966), am Schanzenbarg (ab 1967) und am Ehmkenberg (ab 1970). Durch neue Geschäftsbauten in der Innenstadt resultierte ein starker Verlust historischer Bausubstanz, beispielsweise in der Hagenstraße und in der Mühlenstraße.
Am 01.07.1972 wurde Rethwischfeld und am 01.08.1976 Sehmsdorf in die Stadt eingegliedert.
Innerhalb der länderübergreifenden Regionalplanung Hamburg/Schleswig-Holstein spielte Bad Oldesloe seit den 1960er-Jahren als so genannter Achsenendpunkt eine wichtige Rolle. Jedoch scheiterten Versuche, es zu einer Trabantenstadt für Hamburg mit bis zu 50.000 Einwohnern auszubauen. Gleichwohl hat die Stadt in der Metropolregion Hamburg innerhalb der letzten Jahrzehnte dank ihrer guten Verkehrsanbindungen eine immer bedeutendere Rolle als Wohn- und Wirtschaftsstandort gewonnen.